Кирилл Герштейн родился в Воронеже. В четырнадцать лет переехал в США, где начал осваивать искусство джаза под руководством Гэри Бёртона, став самым молодым студентом в истории Музыкального колледжа Беркли.
Позже сосредоточился на классической музыке. Окончил Манхэттенскую школу, учился у Дмитрия Башкирова в Мадриде и Ференца Радоша в Будапеште. В 2001 году одержал победу на конкурсе имени Артура Рубинштейна, а спустя время — взял престижную американскую премию Gilmore Artist Award.
Выступает с Берлинским и Венским филармоническими оркестрами, Лондонским симфоническим и Концертгебау.
В концертных программах Герштейна сочинения Шёнберга соседствуют с произведениями Бетховена, а Мессиана — с музыкой Гершвина. За запись Первого фортепианного концерта Чайковского в первоначальной редакции 1879 года пианист получил премию ECHO Klassik.
В 2019 году Герштейн представил мировую премьеру концерта Томаса Адеса, исполнив его более шестидесяти раз с различными оркестрами. Запись этого произведения номинирована на три премии «Грэмми» и отмечена Gramophone Award.
Преподаёт в Высшей школе музыки имени Ханса Эйслера в Берлине и Кронбергской академии. Онлайн-проекты музыканта собирают аудиторию свыше 150 000 зрителей.